I-32 INSTYTUT CHEMII ORGANICZNEJ

Treść (rozbudowana)
ZESPÓŁ CHEMII I INŻYNIERII PEPTYDÓW I BIAŁEK
Image
Trzy logotypy

Instytut Chemii Organicznej I-32

https://chorg.p.lodz.pl/

 

Kierownik:

Prof. dr hab. inż. Beata Kolesińska

 

Potencjalni promotorzy:

Prof. dr hab. inż. Beata Kolesińska

Dr hab. inż. Justyna Frączyk

 

Osoba do kontaktu:

Beata Kolesińska, tel: 42-631-32-61, beata.kolesinska@p.lodz.pl

 

Zakres działalności:

Główny obszar badawczy Zespołu obejmuje:

  1. Poszukiwanie peptydów/fragmentów białek aktywnych biologicznie użytecznych w medycynie,
  2.  Projektowanie oraz otrzymywanie materiałów peptydowych/białkowych oraz hybrydowych użytecznych w medycynie,
  3. Opracowywanie, otrzymywanie i implementacja materiałów i metod użytecznych w diagnostyce medycznej.
  4. Funkcjonalizowanie peptydami stałych materiałów, nanomateriałów, nanocząstek – nadawanie i/lub modulowanie zamierzonej aktywności biologicznej.

 

Działalność obecna:

Realizowane tematy badawcze dotyczą:

  1. syntezy materiałów polisacharydowo-peptydowych wpływających na wszystkie etapy gojenia się ran
  2. opracowania metod otrzymywania materiałów hybrydowych użytecznych w procesie regeneracji tkanki kostnej/chrzęstnej
  3. projektowania i syntezy wielofunkcjonalnych koniugatów nanomateriałów z peptydami użytecznych w diagnostyce, terapii oraz prognostyce chorób nowotworowych
  4. opracowania metod otrzymywania nanomateriałów węglowych o właściwościach przeciwdrobnoustrojowych
  5. poszukiwanie nowych biomarkerów – badanie proteomicznych/metabolomicznych - diagnostyka chorób krążenia i chorób nowotworowych 
  6. opracowywania metod izolowania związków z biomasy i ich transformacje do cennych zielonych związków chemicznych

 

Przyszłe działania:

  1.  badania nad opracowaniem nowych biosensorów zakażeń wirusowych/bakteryjnych opartych na analizie związków lotnych
  2. badania nad zastosowaniem HSA lub innych białek jako układów inteligentnego dostarczania leków
  3. opracowanie nowych funkcjonalizowanych materiałów zawierających biologicznie aktywne peptydy użytecznych jako transdermalne nośniki leków o budowie peptydowej
  4. nowe materiały hybrydowe zawierające fragmenty białek kluczowych w hamowaniu procesu włóknienia oraz warunkujące proces regeneracji

 

Publikacje/patenty/nagrody/granty:

  1. M. Kolasa, G. Galita, I. Majsterek, E. Kucharska, K. Czerczak, J. Wasko, A. Becht, J. Fraczyk, A. Gajda, L. Pietrzak, L. Szymanski, A. Krakowiak, Z. Draczynski, B. Kolesinska, Screening of Self-Assembling of Collagen IV Fragments into Stable Structures Potentially Useful in Regenerative Medicine, Int. J. Mol. Sci. 2021, 22, 13584.
  2. J. Frączyk, A. Rosowski, B. Kolesinska, A. Koperkiewcz, A. Sobczyk-Guzenda, Z.J. Kaminski, M. Dudek, Orthogonal Functionalization of Nanodiamond Particles after Laser Modification and Treatment with Aromatic Amine Derivatives. Nanomaterials 2018, 8, 908.
  3. Sposób modyfikowania nanomateriałów węglowych zawierających na powierzchni grupy karboksylowe, Patent nr. P419358.

Realizowane projekty:

  1. Innowacyjne materiały hybrydowe użyteczne w wytwarzaniu opatrunków do leczenia stopy cukrzycowej, NCN UMO-2018/31/B/ST8/02760
  2. Wpływ hybrydowych struktur węglowych na proces regeneracji tkanki chrzęstnej/kostnej, NCN UMO2018/31/B/ST8/02418
  3. Hemostatyczne, resorbowalne opatrunki podwójnego zastosowania, NCBiR, POIR.04.01.02-00-0004/17

 

Słowa kluczowe:

materiały peptydowe/białkowe, materiały hybrydowe, medycyna regeneracyjna, nanomateriały funkcjonalizowane peptydami, teranostyka, diagnostyka medyczna oparta o proteomikę i metabolomikę, związki przeciwnowotworowe, agregacja peptydów/białek, hybrydowe systemy dostarczania leków, cenne związki z biomasy

 

Lista propozycji staży w danej grupie badawczej:

Staże podoktorskie, dla doktorantów i studentów II stopnia w projektach badawczych dotyczących: nowych materiałów funkcjonalizowanych peptydami/fragmentami białek użytecznych w medycynie regeneracyjnej, w tym regeneracji narządów/tkanek zwłókniałych, materiałów stałych (nanomateriałów) spełniających założenia teranostyki (choroby nowotworowe, choroby cywilizacyjne), sensory/biosensory do analizy związków lotnych charakterystycznych dla zakażeni patogenami, metody i narzędzia diagnostyczne (biomarkery, chipy).

 

 

The portfolio of research groups was created as part of the Programme "STER" – Internationalisation of doctoral schools” as part of the realization of the project “Curriculum for advanced doctoral education & taining – CADET Academy of Lodz University of Technology”.

0
INSTYTUT CHEMII ORGANICZNEJ
Image
Trzy logotypy

Instytut Chemii Organicznej I-32

https://chorg.p.lodz.pl/

 

Kierownik:

Prof. dr hab. inż. Elżbieta Sochacka

 

Potencjalni promotorzy:

Dr hab. inż. Grażyna Leszczyńska, prof. uczelni

 

Osoba do kontaktu:

Dr hab. inż. Grażyna Leszczyńska, prof. uczelni, tel: 42-631-31-50, grazyna.leszczynska@p.lodz.pl

 

Zakres działalności:

  • Modyfikowane nukleozydy RNA: synteza, właściwości fizykochemiczne i strukturalne. Zmiany statusu chemicznego modyfikowanych nukleozydów w warunkach stresowych komórki.
  • Synteza fragmentów RNA i DNA jako związków modelowych do badań procesów zachodzących w komórce oraz do selekcji inhibitorów replikacji organizmów patogennych.
  • Badania molekularnych przyczyn chorób wywołanych uszkodzeniami DNA i RNA.
  • Epigenetyczne modyfikacje RNA jako element regulacji ekspresji informacji genetycznej.
  • Rola post-transkrypcyjnych modyfikacji w kontroli ekspresji genów komórek nowotworowych.
  • Badania in vitro aktywności biologicznej enzymów o zwiększonej ekspresji w komórkach nowotworowych.
  • Metody sekwencjonowania modyfikowanych cząsteczek tRNA.

 

Działalność obecna:

  • Badanie właściwości fizykochemicznych i strukturalnych patogennych cząsteczek mt-tRNA specyficznych dla metioniny w celu określenia molekularnych przyczyn zaburzeń pracy mitochondriów wzmacniających objawy nadciśnienia tętniczego, cukrzycy typu 2 oraz dziedzicznej neuropatii nerwu wzrokowego Lebera (LHON). Dla zrealizowania powyższych zadań opracowany został protokół syntezy oligorybonukleotydów modyfikowanych 5-formylocytydyną (f5C).
  • Rola biologiczna wahadłowych selenonukleozydów w bakteryjnych tRNA specyficznych dla Lys i Glu. Projekt ten obejmuje syntezę oligomeru RNA modyfikowanego 5-metyloaminometylo-2-selenourydyną (mnm5Se2U) oraz badania CD i stabilności termodynamicznej homodupleksu.
  • Badania strukturalne oligomerów zawierających w pętli antykodonu tRNA nowo-odkryte modyfikowane rybonukleozydy: S-geranylo-2-tiourydynę (geS2U) i cykliczną 6-treonylokarbamoiloadenozynę (ct6A).
  • Opracowywanie nowych, efektywnych protokołów syntezy naturalnych modyfikowanych rybonukleozydów, m.in. t6A, 5-podstawionych urydyn, 2-tiourydyn, 2-selenourydyn, 5-podstawionych cytydyn. Badania właściwości fizykochemicznych i strukturalnych nukleozydów. Określenie reaktywności 2-tio i 2-selenourydyn z wodą utlenioną jako czynnikiem mimikującym stres oksydacyjny w komórce.

 

Przyszłe działania:

  • Badania nad regulacyjną rolą epigenetycznych modyfikacji mRNA , mianowicie 5-metylocytydynę (m5C), 5- hydroksymetylocytydynę (hm5C), 5-formylocytydynę (f5C) i 5-karboksymetylocytydynę (ca5C) na proces translacji.
  • Badania in vitro ścieżki metabolizmu 5-hydroksymetylocytydyny-RNA przy udziale enzymów A3A and hSMUG1 które wykazują podwyższoną ekspresję w komórkach nowotworowych.
  • Badania użyteczności nowych związków prekursorowych w preparatyce modyfikowanych nukleozydów.
  • Badanie wpływu metylacji 2-tiocytydyny na proces translacji w bakteryjnych cząsteczkach tRNA niosących argininę.

 

Publikacje/patenty/nagrody/granty:

Publikacje z 3 ostatnich lat :

  1. Skotnicki, K., Janik, I., Sadowska, K., Leszczynska, G., Bobrowski, K. Radiation-Induced Oxidation Reactions of 2- Selenouracil in Aqueous Solutions: Comparison with Sulfur Analog of Uracil. Molecules 2022, 27(1), 133.
  2. Zhou J, Lénon M, Ravanat JL, Touati N, Velours C, Podskoczyj K, Leszczynska G, Fontecave M, Barras F, GolinelliPimpaneau B “Iron-sulfur biology invades tRNA modification: the case of U34 sulfuration”. Nucleic Acids Res. 2021;49, 997-4007.
  3. Leszczynska G, Cypryk M, Gistynski B, Sadowska K, Herman P, Bujacz G, Lodyga-Chruscinska E, Sochacka E, Nawrot B. “C5-substituted 2-selenouridines ensure efficient base pairing with guanosine; consequences for reading the NNG3’ synonymous mRNA codons”, Int. J. Mol. Sci. 2020, 21, 2882-2905;
  4. Bartosik K, Debiec K, Czarnecka A, Sochacka E, Leszczynska G. „Synthesis of nucleobase-modified RNA oligonucleotides by post-synthetic approach”, Molecules, 2020, 25, 3344-3381;
  5. Kulik K, Sadowska K, Wielgus E, Pacholczyk-Sienicka B, Sochacka E, Nawrot B “Different Oxidation Pathways of 2- Selenouracil and 2-Thiouracil, Natural Components of Transfer RNA”, Int J Mol Sci. , 2020; 21(17), 5956.
  6. Debiec K, Matuszewski M, Podskoczyj K, Leszczynska G, Sochacka E. „Chemical synthesis of oligoribonucleotide (ASL of tRNALys T.brucei) containing a recently discovered cyclic form of 2-methylthio-N6-threonylcarbamoyladenosine (ms2ct6A).” Chem. Eur. J. 2019, 25, 13309-13317;
  7. Borowski R, Dziergowska A, Sochacka E, Leszczynska G. „Novel entry to the synthesis of (S)- and (R)-5- methoxycarbonylhydroxymethyluridines – diastereomeric pair of wobble tRNA nucleosides”, RSC Adv., 2019, 9, 40507- 40512.

Granty aktualne:

  • OPUS 13; NCN „Synteza i badania strukturalne oligonukleotydów o sekwencjach ramion antykodonów tRNA zawierających nowe modyfikowane nukleozydy: ct6A, ms2ct6A, ges2U”; czas realizacji 21.02. 2018 - 20.02.2022 Nr. UMO2017/25/B/ST5/00971;
  • OPUS 15 NCN „Dlaczego Natura wprowadziła selen do nukleozydów w pozycji wahadłowej bakteryjnych tRNA?”, czas realizacji 24.01.2019-24.01.2023 Nr 2018/29/B/ST5/02509 realizacja zadań syntetycznych w ramach formalnej umowy Nr 1/2019, zawartej pomiędzy instytutem Chemii Organicznej Politechniki Łódzkiej a CBMIM PAN w Łodzi reprezentowanym przez prof. dr hab. inż. Barbarę Nawrot.

 

Słowa kluczowe:

modyfikowane nukleozydy tRNA, modyfikowane oligorybonukleotydy, ramię antykodonu, synteza RNA metodą amidofosforynową w fazie stałej, aktywność biologiczna RNA

 

Lista propozycji staży w danej grupie badawczej:

Melanie Etheve-Quelquejeu, University Paris Descartes

Ronald Micura, University of Innsbruck

 

 

The portfolio of research groups was created as part of the Programme "STER" – Internationalisation of doctoral schools” as part of the realization of the project “Curriculum for advanced doctoral education & taining – CADET Academy of Lodz University of Technology”.

0
ZESPÓŁ BIOLOGII CHEMICZNEJ
Image
Trzy logotypy

Instytut Chemii Organicznej I-32

https://chorg.p.lodz.pl/

 

Kierownik:

Dr hab. inż. Katarzyna Błażewska, Profesor uczelni

 

Potencjalni promotorzy:

Dr hab. inż. Katarzyna Błażewska, Profesor uczelni

Dr inż. Joanna Małolepsza (promotor pomocniczy)

 

Osoba do kontaktu:

Dr hab. inż. Katarzyna Błażewska, Profesor uczelni, tel: 48-42-632-27, katarzyna.blazewska@p.lodz.pl

 

Zakres działalności:

Główne obszary zainteresowań i kierunki badań to:

  • projektowanie i synteza nowych inhibitorów Rab geranylogeranylotransferazy (RGGT) wywodzących się z α-fosfonokarboksylanów – badania zależności struktura-aktywność;
  • identyfikacja miejsca oddziaływania inhibitorów z białkami w komórce – strategia „affinity-based protein profiling”;
  • projektowanie i synteza inhibitorów indukujących proteolizę pożądanego białka – strategia PROTAC;
  • bifunkcyjne inhibitory RGGT;

 

Działalność obecna:

Głównym celem naszego zespołu jest opracowanie nowych strategii modulowania aktywności białek Rab (Rab GTPaz), będących ważnymi regulatorami sygnalizacji wewnątrzkomórkowej. Nieprawidłowe funkcjonowanie tej klasy białek zaobserwowano w takich schorzeniach jak choroby nowotworowe, neurodegeneracyjne i zakaźne.

Jedną z możliwych dróg kontroli aktywności białek Rab jest inhibicja Rab geranylogeranylotransferazy (RGGT), enzymu odpowiedzialnego za ich posttranslacyjną modyfikację za pomocą izoprenylowych łańcuchów lipofilowych. Zajmujemy się opracowaniem nowych inhibitorów RGGT o ulepszonej aktywności i selektywności, a także syntezą sond molekularnych, umożliwiających identyfikację miejsca wiązania α-fosfonokarboksylanów z RGGT i identyfikacji potencjalnych innych celów biologicznych tej klasy związków.

Naszym najnowszym celem jest opracowanie związków bifunkcyjnych, które zawierają dwa fragmenty: (1) α-fosfonokarboksylowy powodujący inhibicję RGGT oraz (2) fragment będący inhibitorem/ligandem innego białka. Te dwa fragmenty łączymy się za pomocą odpowiedniego linkera. Przewidujemy, że takie związki pozwolą zwiększyć obserwowany efekt biologiczny w komórkach poprzez np. synergiczną inhibicję dwóch różnych enzymów.

Związki zaprojektowane i zsyntetyzowane w naszej grupie są poddawane badaniu aktywności biologicznej przez zespół dr hab. inż. Edyty Gendaszewskiej-Darmach z Wydziału Biotechnologii i Nauk o Żywności PŁ.

 

Przyszłe działania:

Projektowanie i synteza peptydów jako inhibitorów oddziaływań międzybiałkowych w celu selektywnej regulacji białek Rab.

 

Publikacje/patenty/nagrody/granty:

  • D. Kusy, A. Marchwicka, J. Małolepsza, K. Justyna, E. Gendaszewska-Darmach, K.M Błażewska Front. Chem. 2021, 8:596162;
  • Kaźmierczak, D. Kusy, S. P. Niinivehmas, J. Gmach, Ł. Joachimiak, O. T. Pentikäinen, E. Gendaszewska-Darmach, K. M. Błażewska J. Med. Chem. 2017, 60, 8781.
  • E. Gendaszewska-Darmach, M.A. Garstka, K.M Błażewska J. Med. Chem. 2021, 64, 9677-9710.

Granty:

  1. NCN – Preludium Bis, 2021-2025: Wykorzystanie strategii PROTAC do kontrolowania enzymu transferazy Rab geranylogeranylowej i protein Rab;
  2. NCN – Sonata Bis 2015-2021: Projektowanie i synteza próbników Rab GGTazy i ich wykorzystanie do określenia miejsca oddziaływania fosfonokarboksylanowych inhibitorów z enzymem i identyfikacji potencjalnych oddziaływań ubocznych;
  3. NCN – Preludium, 2017-2020: Synteza 2-fosfonokarboksylanów jako potencjalnych kowalencyjnych inhibitorów enzymu Rab geranylogeranylotransferaz;
  4. * NCN – Opus, 2019-2021, wykonawca: Wyjaśnienie kontrowersyjnej roli kwasu palmitooleinowego w dietoprofilaktyce zaburzeń homeostazy węglowodanów i lipidów

*zespół prof. Błażewskiej jest wykonawcą w projekcie

 

Słowa kluczowe:

α-fosfonokarboksylany, kwasy α-fosfonokarboksylowe, Rab GTPazy, Rab geranylogeranylo transferaza (RGGT), LRRK2, choroba Parkinsona, inhibitory

 

Lista propozycji staży w danej grupie badawczej:

Projektowanie i synteza linkerów łączących dwia biologicznie aktywne molekuły. Synteza peptydów jako selektywnych inhibitorów oddziaływań międzybiałkowych.

 

 

The portfolio of research groups was created as part of the Programme "STER" – Internationalisation of doctoral schools” as part of the realization of the project “Curriculum for advanced doctoral education & taining – CADET Academy of Lodz University of Technology”.

0
ZESPÓŁ ASYMETRYCZNEJ KATALIZY ORGANICZNEJ I SPEKTROSKOPII NMR (A-TEAM)
Image
Trzy logotypy

Instytut Chemii Organicznej I-32

https://chorg.p.lodz.pl/

 

Kierownik:

Prof. dr hab. inż. Łukasz Albrecht

 

Potencjalni promotorzy:

Prof. dr hab. inż. Łukasz Albrecht

 

Osoba do kontaktu:

Prof. dr hab. inż. Łukasz Albrecht, tel: 42-631-31-57, lukasz.albrecht@p.lodz.pl

 

Zakres działalności:

Główne zainteresowania badawcze naszego zespołu obejmują:

  • opracowywanie nowych metod syntezy asymetrycznej, ze szczególnym uwzględnieniem katalizy organicznej,
  • poszukiwanie nowych reaktywności umożliwiających syntezę istotnych bloków budulcowych
  • wykorzystanie fotokatalizy w syntezie organicznej
  • badanie mechanizmów reakcji z użyciem nowoczesnych metod analitycznych
  • zastosowanie spektroskopii NMR w badaniach autentyczności produktów
  • określanie profili metabolicznych tkanek biologicznych metodą NMR

 

Działalność obecna:

  • Badania nad organokatalitycznymi dearomatywnymi reakcjami umożliwiającymi funkcjonalizację związków aromatycznych,
  • Opracowywanie nowych organokatalitycznych reakcji cykloaddycji wyższego rzędu umożliwiających lepsze zrozumienie natury tych procesów,
  • Prace nad wykorzystaniem katalizy N-heterocyklicznymi karbenami w reakcjach dearomatyzatywnych,
  • Poszukiwanie niekonwencjonalnych metod aktywacji substratów w syntezie organicznej,
  • Analiza profilu metabolicznego miodów odmianowych za pomocą NMR.
  • Analiza profilu metabolicznego osocza u kobiet z cukrzycą ciążową.
  • Badanie składu jakościowego i ilościowego wybranych gatunków pieprzu oraz ich właściwości biologicznych,
  • Badania autentyczności produktów perfumeryjnych za pomocą NMR.

 

Przyszłe działania:

Opracowywanie i doskonalenie metod NMR mogących służyć w przezwyciężaniu współczesnych problemów cywilizacyjnych związanych ze zdrowiem oraz fałszowaniem produktów żywnościowych i farmaceutycznych.

 

Publikacje/patenty/nagrody/granty:

  • Przydacz, A.; Skrzynska, A.; Albrecht, ́Ł. Breaking Aromaticity with Aminocatalysis: A Convenient Strategy for Asymmetric Synthesis. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 63−73.
  • Skrzynska, A.; Frankowski, S.; Topolska, A.; Dyguda, M.; Gao, X.-Y.; Xu, C. J.; Chen, Y.-C.; Albrecht, Ł. Enantioselective H-bond-directed vinylogous iminium ion strategy for the functionalization of vinyl-substituted heteroaryl aldehydes. Chem. Commun. 2021, 57, 1667−1670.
  • Romaniszyn, M.; Gronowska, K.; Albrecht, Ł. Remote Functionalization of 4-(Alk-1-en-1-yl)-3-Cyanocoumarins via the Asymmetric Organocatalytic 1,6-Addition, Adv. Synth. Catal. 2021, 22, 5116-5121.
  • Pacholczyk-Sienicka, B.; Ciepielowski, G.; Albrecht, Ł. The application of NMR spectroscopy and chemometrics in authentication of spices. Molecules 2021, 26, 382.

Granty: 

  • „Gra elektronów: nowe cykloaddycje wyższego rzędu w syntezie organicznej” program OPUS 21, Narodowe Centrum Nauki
  • “Lewis Base Catalyzed Asymmetric Reactions of Aromatic Carbonyl Substrates” program Sheng (UMO2018/30/Q/ST5/00466), Narodowe Centrum Nauki.

 

Słowa kluczowe:

słowa kluczowe: kataliza, chiralność, asymetryczna organokataliza, reakcje cykloaddycji, synteza organiczna, fotokataliza, autentykacja produktów, profile metaboliczne, NMR

 

Lista propozycji staży w danej grupie badawczej:

W grupie możliwa jest realizacja staży doktorskich oraz typu post-doc w tematyce badawczej opisanej powyżej.

 

 

The portfolio of research groups was created as part of the Programme "STER" – Internationalisation of doctoral schools” as part of the realization of the project “Curriculum for advanced doctoral education & taining – CADET Academy of Lodz University of Technology”.

0
ZESPÓŁ SYNTEZY ORGANICZNEJ
Image
Trzy logotypy

Instytut Chemii Organicznej I-32

https://chorg.p.lodz.pl/

 

Kierownik:

Prof. dr hab. inż. Tomasz Janecki

 

Osoba do kontaktu:

Prof. dr hab. inż. Tomasz Janecki, tel: 42-631-32-20, tomasz.janecki@p.lodz.pl

 

Zakres działalności:

Głównym obszarem zainteresowań Zespołu jest stereoselektywna synteza związków organicznych (w tym fosforoorganicznych) o potencjalnej aktywności cytotoksycznej oraz badanie zależności między ich strukturą a aktywnością biologiczną (SAR). Celami syntetycznymi są najczęściej 2- alkilideno-1-oksoheterocykle ściśle zwiąane strukturalnie z dużą grupą naturalnych -alkilideno-- lub -laktonów czy laktamów. W badaniach często wykorzystujemy potencjał syntetyczny związków fosforoorganicznych, stosując, rozwiniętą w naszym laboratorium, metodologię olefinowania Hornera-Wadswortha-Emmonsa do wprowadzania do pierścienia heterocyklicznego grupy egzo-alkilidenowej w sposób wysoce regioselektywny. Aby otrzymać końcowe produkty w postaci enancjomerycznie czystej w naszych syntezach wykorzystujemy jako pomocniki chiralne różne grupy fosforylowe, takie jak grupa dimentoksyfosforylowa czy di(1-fenyloetyloamino)fosforylowa.

Otrzymane związki badamy na ich aktywność biologiczną, a w szczególności na aktywność cytotoksyczną, we współpracy z Uniwersytetem Medycznym w Łodzi.

 

Działalność obecna:

Obecnie zajmujemy się stereoselektywną syntezą trzech bibliotek 2- alkilideno-1-oksoheterocykli , które wykazują bardzo obiecującą aktywność cytotoksyczną. Są to, podstawione różnymi grupami alkilowymi i arylowymi, 3-metylidenotetrahydropiran-4-ony, 3-metylideno-1-tosylo-2,3- dihydrochinolin-4(1H)-ony oraz 3-metylideno-1-tosylo-2,3-dihydro-1,8- naftyrydyn-4(1H)-ony.

Związki te otrzymujemy wykorzystując odpowiednie reagenty fosforoorganiczne do olefinacji Hornera-Wadswortha-Emmonsa aldehydu mrówkowego.

Inną grupą związków o silnej aktywności cytooksycznej, których syntezą się zajmujemy są, podstawione w pozycji 2 grupami alkilowymi lub arylowymi, regioizomeryczne N,O-anty i N,O-syn 3-dietoksyfosforylofurochinolino-4,9- diony. Jeden z otrzymanych związków o największej aktywności cytotoksycznej jest obecnie poddawany dalszym badaniom biologicznym w celu ustalenia jego sposobu działania.

 

Przyszłe działania:

Enancjoselektywna synteza 3-metylidenotetrahydropiran-4-onów, 3-metylideno-1-tozylo-2,3- dihydrochinolin-4(1H)-onów oraz 3-metylideno-1-tozylo-2,3-dihydro-1,8-naftyrydyn-4(1H)-onów z wykorzystaniem grupy dimentoksyfosforylowej jako pomocnika chiralnego.

 

Publikacje/patenty/nagrody/granty:

  • Kędzia Jacek, Bartosik Tomasz, Drogosz Joanna, Janecka Anna, Krajewska Urszula, Janecki Tomasz „Synthesis and Cytotoxic Evaluation of 3-Methylidenechroman-4-ones” Molecules 2019, 24, 1868/1- 1868/14.
  • Bartosik Tomasz, Kędzia Jacek, Drogosz-Stachowicz Joanna, Janecka Anna, Krajewska Urszula, Mirowski Marek, Janecki Tomasz, „Synthesis of 2,2,6-Trisubstituted 5-Methylidenetetrahydropyran4-ones with Anticancer Activity” Molecules 2020, 25, 611
  • Jakub Modranka, Joanna Drogosz-Stachowicz, Anna Pietrzak, Anna Janecka, Tomasz Janecki, “Synthesis and structure-activity relationship study of novel 3- diethoxyphosphorylfuroquinoline4,9-diones with potent antitumor efficacy”, European Journal of Medicinal Chemistry 2021, 219, 113429.
  • Tomasz Janecki, “Stereoselective Synthesis of Methylidenecoumarins and Methylideneuracils as Novel, Potent Anticancer Agents” The 17-th Annual Congress of International Drug Discovery Science & Technology, July 25-27, 2019, Kyoto, Japan, Lecture

 

Słowa kluczowe:

synteza organiczna, 2-alkilideno-1-oksoheterocykle, związki fosforoorganiczne, reakcja HorneraWadswortha-Emmonsa, aktywność cytotoksyczna, zależność między strukturą a aktywnością biologiczną

 

 

The portfolio of research groups was created as part of the Programme "STER" – Internationalisation of doctoral schools” as part of the realization of the project “Curriculum for advanced doctoral education & taining – CADET Academy of Lodz University of Technology”.

0

Strona dziala - zabbix